Южная часть пути из варяг в греки, проходящая по Днепру, была, по всей вероятности, открыта лишь около середины IX в. или, может быть, даже немного позднее. Об этом говорят как исторические известия, так и археологические материалы. В летописи сообщается под 862 г. о походе Аскольда и Дира из Новгорода вниз по Днепру. Под 882 г. идет рассказ о походе Олега, захватившего Смоленск и Любеч и посадившего там своих мужей. Очевидно, летопись приурочивает открытие пути по Днепру ко второй половине IX в. На это же время указывают данные раскопок. Материалы, наиболее важные для этого вопроса, были найдены в начальном пункте Днепровского пути, в древнем Смоленске. Недалеко отсюда выходили на Днепр большие торговые дороги с Волги, из Новгорода и с Западной Двины, и этим определялось большое историческое значение Смоленска.
Древний город Старо-Смоленск—MilivrcaKa у Константина Порфирородного — находился в 12 км к западу от современного Смоленска, где ныне стоит деревня Гнездово. В этом месте был весьма крупный узловой пункт, развитию и процветанию которого благоприятствовал ряд важных обстоятельств. Во-первых, это был главный город большого русского племени кривичей. Во-вторых, тут сходились, как сказано, богатые торговые караваны, шедшие с запада, с севера и с востока на юг. Благодаря этому Смоленск имел большое торговое, политическое и стратегическое значение, и поэтому варяги должны были обратить на него особое внимание. И действительно, археологические данные показывают, что здесь в IX и Х вв. стояло сравнительно большое скандинавское селение164. В курганах, раскопанных в этом месте, начиная с 1874 г., были найдены многочисленные предметы IX и Х вв., главным образом скандинавские, но также и восточные. Отсюда следует, что это поселение играло очень значительную роль в русско-скандинавских торговых движениях около 900 г. Судя по находкам, скандинавы появились здесь лишь к концу IX в., и это подтверждает нашу мысль, что походы варягов по Днепру начались не раньше этого времени. Несмотря на столь важное значение древнего Смоленска, имя его засвидетельствовано только в одном скандинавском сравнительно позднем тексте. В Vilkinasaga (Antiquites Russes, II, 455) оно приводится в форме Smalizku. Эта форма интересна тем, что она предполагает другое русское имя — «Смо-литск», которое, однако, в русских источниках нигде не встречается.